Incarnazione di Gesù e i santi Filippo Benizi, Giovanni evangelista, Caterina d’Alessandria, Margherita, Pietro e Antonino Pierozzi

Maria, fulcro visivo della composizione, è ritratta in piedi su una sorta di altare, mentre si porta la mano al grembo gravido e rivolge lo sguardo estatico in alto verso lo Spirito Santo che scende su di lei sotto forma di una colomba bianca. Una luce intensa, cristallina si sprigiona dalla colomba e  illumina i volti dei sei santi che contemplano la Vergine, accuratamente differenziati nei tratti somatici che li rendono facilmente identificabili. Quelli a lei più prossimi sono il vescovo di Firenze Antonino Pierozzi e Filippo Benizi, fondatore dell’ordine dei Servi di Maria, dalla cui chiesa della Santissima Annunziata a Firenze la tavola proviene. Fa da sfondo un paesaggio fiabesco sulle cui alture sono ambientati due episodi dell’infanzia di Gesù, a destra la Natività e a sinistra la Fuga in Egitto. Il pittore rende omaggio ai frati serviti rappresentando alla sommità dell’altura il santuario di Montesenario, alle pendici di Firenze, primo insediamento dell’ordine. Piero di Cosimo dà prova di virtuosismo inserendo brani di naturalismo ispirati dalla pittura fiamminga, come ad esempio la rappresentazione del libro aperto appoggiato a terra.

L’opera fu commissionata dalla famiglia fiorentina dei Tedaldi per la loro cappella dedicata a san Giovanni Evangelista nella chiesa della Santissima Annunziata; l’apostolo è effigiato nel dipinto a sinistra, con l’aquila accanto, suo consueto attributo, insieme a Filippo Benizi, del quale alcune reliquie si conservavano nella cappella. Oltre un secolo più tardi, nel 1670, il cardinale Leopoldo de’ Medici, raffinato collezionista, obbligò i Tedaldi a cedergli il dipinto di Piero di Cosimo, approfittando dei lavori di restauro della cappella intrapresi per la canonizzazione di San Filippo Benizi.