Madonna con il Bambino e sant'Anna, san Gioacchino e san Giovanni Evangelista

Mazzolino fu un originale interprete della pittura a carattere privato e devozionale. Apprezzato dalla corte degli Este, le sue opere, spesso di piccolo formato, divenivano subito oggetto di collezionismo. In questa tavola lo sfondo architettonico ricchissimo, con grottesche e un fregio di battaglia "all'antica" ispirato dai sarcofagi romani, illustra la cultura antiquaria dell'artista. Nelle dimensioni ridotte della tavola, l’artista trova il modo di accentuare e far convivere suggestioni fra loro diverse. Il gruppo centrale della Madonna, il Bambino e sant’Anna riprende il celebre modello di Leonardo traducendolo in modi più marcati, che derivano dalla pittura nordica tedesca e dalle incisioni di Dürer in particolare. Le ciliegie, che sant’Anna porge al Bambino, alludono al sangue che verrà in futuro versato nella Passione. Assistono alla scena San Giovanni Evangelista, riconoscibile dall’aquila e dal libro che tiene in mano, e San Gioacchino, padre di Maria, in abiti di foggia orientale. Nella seconda metà del XVI secolo, e in particolare dalla Devoluzione di Ferrara allo Stato Pontificio nel 1598, molte opere di Mazzolino, appartenute agli esponenti della famiglia d’Este o alla loro cerchia, entrarono non solo nelle grandi collezioni romane, ma alcune, come questa, in quelle medicee. Negli inventari settecenteschi venne erroneamente riportato il nome di Gaudenzio Ferrari come autore del dipinto fino a quando, al terminare di quel secolo, venne riferito correttamente a Mazzolino, attribuzione che da allora non è più stata oggetto di discussione.